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到1940年12月底，“巴巴罗萨计划”大纲已经拟好。这个人侵计划是绝密的，其详细内容到战争结束后才全部大白于世，至于德国对芬兰的计划，人们始终不知道。1941年1月中旬，芬苏之间关于贝柴摩镍矿的危机（这个镊矿的开采权利早在20年代就已经租给了加拿大安大略省萨德伯里的国际镍公司）激化到了顶点，苏联召回了驻赫尔辛基公使，废除了贸易协定，并增加了卡累利阿地峡的驻军数目。曼纳海姆要求实施部分总动员，但此时已担任总统的赖提担心这样做会使形势进一步激化。
1941年2月至5月，德国派出多名高级官员访问赫尔辛基，也要求芬兰派代表团去柏林，但两国间的谈判多属于探讨性的，德国人只是一味地询问芬兰派去的代表，如果苏联进攻芬兰，芬兰总动员需要多长时间，战略计划是什么。德国一方面对芬兰放风说德国绝对不会进攻苏联，另一方面又说要做战争的准备，最后提出德国要派部队到芬兰北部的拉普省。
外界敏锐的观察家到1941年3、4月间已经觉察到希特勒已改变了方针，这个印象在5月由于德国和芬兰军事合作的初步步骤而得到了加强。5月25日，以曼纳海姆元帅的参谋长海因里希斯将军将军（Erik Heinrichs）为首的芬兰军事代表团访问了在萨尔茨堡的德国最高统帅部，并于5月26日访问了柏林。德国人告诉芬兰代表团，沿着苏联的西部边界，集中了大量苏联军队，这使德国有必要采取响应的行动。德方指出（当然，与事实相反），德国无意发动对苏战争。但是万一苏联进攻，德国将被迫在极北地区采取军事行动，包括派遣一个师的部队经过芬兰前往挪威。
因为芬兰代表团明确表示他们无权讨论、谈判或同意任何要求承担的义务，而赖提总统和其他人士也一再声明过苏联在任何情况下都不对苏联发动未经挑衅的进攻，所以萨尔茨堡的谈判仅仅限于以苏联发动进攻为前提对各种假想的可供选择的对策进行估量。德国人此时还没有对芬兰提出任何要求军事合作的协定。芬兰人只是猜测德国突然对芬兰感兴趣的原因，但由于互相矛盾的谣言和猜测，谁也不知道德国人的真实意图。1941年5月30日，赖提总统给芬兰驻德公使基维梅基（T.M.Kivimaki）的训令说明当时芬兰人对局势捉摸不定到了什么程度：训令指示公使通知德国，赫尔辛基希望当时德国与苏联的谈判（如果有这样的谈判的话）能够保证芬兰的独立，如果可能的话恢复1939年的边界，仅作一些调整，使苏联人保留他们认为对列宁格勒防御有重大关系的地带。芬兰的这些建议自然是毫无用处的，因为与向芬兰人宣称相反，德国并没有与苏联进行任何谈判。这个训令发出之时，距德国入侵苏联只有三个星期，这一点说明芬兰对希特勒的真实意图是多么茫然无知。直到6月3日，德国代表才找到曼纳海姆，直截了当地提出芬兰是否愿意参加对苏战争，如愿参加，芬兰想得到什么。曼纳海姆开始感到很吃惊，想把话题引到芬兰提出的问题上来：如果苏联再次进攻芬兰，德国打算怎样做。最后，曼纳海姆表示，芬兰将保卫自己，如果这样做将被卷入一场德苏战争，那么芬兰将不要求什么，但若得到援助，芬兰会表示感激。德方要求芬兰给予明确的答复，曼纳海姆这才表示同意德国两个师的部队进驻拉普省。
6月的第一个星期，德国开始向拉普省运送部队，驻挪威的一个师和经拉普省前往挪威东北塞尔克内斯的一个师调到了芬兰北部。这些调动表明风暴即将到来。芬军于6月10日下令部分动员，又于6月18日进行扩大范围的动员，在东部边界部署了防御性的军队。至6月18日止，由作战军、本土防守部队和边防警卫部队组成的芬兰武装部队总数已达65万人，其中作战军47万人。陆军被编成12个师，5个军，3个总司令部，1个海军司令部。全军配备有556000支普通步枪，14500支速射步枪，5400挺机枪，13700支冲锋枪，3500门火炮、迫击炮，86辆坦克，22辆装甲车，761门高炮，180挺高射机枪。海军另有336门海岸炮，169门野炮。
1941年6月22日凌晨，德国发动了对苏联的大规模进攻。希特勒在电台讲话中宣称德国军人“与芬兰同志结盟”，“共同战斗在北冰洋沿岸”，但实际上此时芬兰尚未与德国结盟，直到当天中午，德国才把“巴巴罗萨计划”的内容通知给芬兰政府。芬兰政府还在当天发表声明，否认了希特勒关于德芬结盟的说法，并宣布中立。但曼纳海姆确信希特勒的这—声明会被斯大林当成既成事实来看待，“这必将引起俄国人的报复。但另一方面，我相信这样的攻击迟早都会发生。”事情发展果然如此，苏军最高指挥官下令向芬兰发动报复性攻击。到6月25日，苏联空军轰炸芬兰的军事基地后，芬兰才向苏联宣战 当然，苏联对芬兰的空袭并不是虚构的。按苏联史料的记载，在1941年6月25-30日，苏联航空部队对驻扎在挪威、芬兰的德国第5航空队以及芬兰空军发动了连续6天的空袭，并“击毁德国飞机130架”（但按德国的资料，在6月 25日，第5航空队并没有损失任何飞机，芬兰空军也只有2架飞机受伤，而苏联空军却损失了25架轰炸机）。
同冬战初期相比，芬兰军队此时规模更大，战斗意志更强，装备也更好。11个师部署到了前线，其他部队直接面对俄军的汉科基地。此外，最高统帅部还保留了4个后备师的兵力。从7月开始，芬兰对苏联的进攻分成三路，一是北部的贝柴摩，二是东卡累利阿，三是卡累利阿地峡。芬兰北路作战部队的一个师划归德国人指挥，进攻方向是摩尔曼斯克铁路。开始时，芬军在贝柴摩跨过了1920年《多尔帕特和约》规定的边界，后来苏军调来增援部队，给芬军以重创，进攻就停了下来。德军对摩尔曼斯克的进攻也受阻不前。在卡累利阿一线，芬兰组建了卡累利阿军团，包括5个师和3个旅。 7月23日，卡累利阿军团攻入拉多加湖北岸的原芬兰领土，于9月7日抵达老边界斯维尔河。
曼纳海姆于9月8日到东卡累利阿前线视察，站在斯维尔河岸上，遥望苏联的卡累利阿-芬兰加盟共和国首府彼得罗扎沃茨克。卡累利阿-芬兰原为俄罗斯联邦的自治共和国，1940年苏芬停战后被升格为加盟共和国，苏联将该加盟共和国的领导班子作为未来吞并芬兰后的政府班底，首脑仍是库西宁。10月10日，彼得罗扎沃茨克被芬军攻克。
芬军在卡累利阿地峡的攻势开始于7月底，到8月底时收复了维堡，曼纳海姆在致赖提总统的电文中说“芬兰的蓝白十字旗在古老的维堡城堡上重又高高飘扬，这证明战士们的英雄业绩，也标志着我国人民的内聚力和随时准备牺牲的精神”。 9月16日至18日，曼纳海姆视察了维堡和卡累利阿地峡，在前线地区，他看到列宁格勒已经暴露在德军炮火之下，不禁勾起了他在这座辉煌壮丽的俄罗斯帝国京城生活与工作的那段难忘岁月的回忆。
对苏战争持续越久，芬兰依附德国的程度越深，脱离战争的努力也就更加困难。在曼纳海姆看来，与希特勒德国的亲密关系总是一个严重问题。从第一次世界大战以来，他充分认识到德国的侵略性及其傲慢性格，对纳粹所谓“国家社会主义”的所作所为持批评态度。他认为，芬兰参与战争的目标是维护芬兰的独立，既然芬军已经收复失地并攻入了东卡累利阿，那么就应该避免采取更进一步的军事行动，恶化芬苏关系。1941年8月，德国曾两次要求芬军参加对列宁格勒的围攻，都遭到曼纳海姆的坚决拒绝。从12月开始，芬军进入阵地战，固守前沿，不再进攻。
芬兰从战争一开始就宣布自己不是德国的盟国，而是“共同作战国”，只是为了收复领土这一有限的目标而作战。但事态的发展很快就模糊了这两者之间的区分，盟国也拒不接受这种说法。甚至在珍珠港事件之前，美国同芬兰的关系就已恶化，华府宁愿把芬兰看作是为希特勒这个独裁者效劳的奴仆，而不是在俄国虎口下奋力求生的受害者。1941年11月，美国国务卿赫尔提出了如下问题:芬兰与德国的联合军事行动究竟在多大程度上“严重危害英国及其盟国并威胁北方供应线”，芬兰的政策究竟在多大程度上“构成对全美洲自卫防务目的的威胁”。珍珠港事变后，美国的态度更为强硬，为了劝说芬兰退出这场战争，美国曾断断续续地进行过努力，但都失败了，原因是美国没能提出切实保证芬兰独立或使它不受苏联继续侵略的办法。当时所提供的作为代替继续作战的唯一选择是接受俄国的征服，而当初在1918年、1939年和1941年促使芬兰人拿起武器的，却正是这种可怕的前景。在苏联不保证芬兰的独立自主的前提下，芬兰不可能有其他选择，只有打下去。
英苏结盟使英国这个1939年力主援助芬兰的国家处于一种更微妙的境地。1941年12月29日，丘吉尔私下致信曼纳海姆，说“我对即将面临的情况感到悲哀。出于对苏联盟友的忠诚，我们将被迫在几天后向芬兰宣战。如果这样，我们就会在未来的某个日子里兵戎相见......的确，战争打响后，您的部队已经推进很远了，能否停下来并撤离？这并不需要发表什么公开声明，只要以天气恶劣为由停止军事行动，做出实际上的停火就行了。......我希望能使阁下相信，我们必将战胜纳粹德国，甚至比1917年或1918年更有把握。如果贵国在英国的朋友看到芬兰同满手罪恶的战败德国处在同一战线，那将是多么令人痛心的事情啊！回想起我们之间愉快的谈话......促使我向您致以真挚的个人建议，希望不要在事情无法挽回时才考虑这些问题。”
在给丘吉尔的回信中，曼纳海姆写这“昨天，美国公使从赫尔辛基转赖了您于1941年12月29日写给我的信函，深表荣幸，并对您的个人关心以及那些建议表示感谢。相信您会理解，在我们认为尚未达到足够保证我们安全的地区时，我们还不能停止军事行动......如果为了保证芬兰的安全而与英国发生冲突的话，那将太令人遗憾了！对我个人来讲，如果英国被迫问芬兰宣战，我将深感悲痛。在关键时刻，您传递的信息确令我万分感激！”尽管如此，几天后，为了满足盟友斯大林的要求，丘吉尔还是向芬兰宣战了。
虽然在给丘吉尔的信中回避了停战的问题，但在整个“持续战争”或称“续战”期间，曼纳海姆一直都小心翼翼地保持和德国人的距离。虽然他指挥一部分德国军队，但他始终让两支军队之间保持一定的距离，避免出现共同作战的现象。芬兰和德国只是战斗伙伴，而非盟友，因此，当收复了所有失地后，曼纳海姆指出“我们（此后在对苏战争中）的身份只是中立的邻国，而不是心怀愤恨的故国”，他开始考虑退出战争的问题。1942年1月，曼纳海姆对访问米凯利大本营的赖提总统说“我们就要灾难临头了”。他认为芬兰应当避免采取任何可能恶化与西方国家关系的行动，同时必须准备退出这场大战，因为美国已经参战。此外，德国人也在一直施加压力，要求芬兰订立一项有约束力的同盟条约，而芬兰是无论如何也要避免这样的同盟的。
在德国人的一再施压下，芬兰人只得在1941年11月25日签订了另一个被认为无实际意义因而令人较少反感的条约，即《反共产国际协定》。这个由德国和日本签订于1936年、1937年意大利加入的协定，其主要条款是规定在一个秘密议定书中，该议定书规定签字国不得与苏联签订任何政治条约，但德国人在1939年8月23日、日本人在1941年4月13日都破坏了这个规定，日本甚至想把苏联也拉进《反共产国际协定》中来。
在该协定缔结5周年期满纪念日上，9个欧洲国家和日本、伪满在柏林签订了延长该协定的议定书。芬兰和丹麦也是签字国，显然他们在这件事情上没有选择的余地。另一个签字者，意大利外长齐亚诺伯爵在他的日记中私下说“德国人是房子的主人......他们让我们都觉察到这一点......没有其他的出路。他们在欧洲的霸权现在已经建立起来。这件事是凶是吉，是另一问题......因此，（意大利）最好就坐在这所房子的主宾席上算了。”芬兰为了避免在战争中与德国发生引起纷争的麻烦问题，还可能由于政府觉得有必要避免在“房子主人”的旁边坐错位置，所以决定参加这个协定。
1942年6月4日是曼纳海姆的75岁生日，起初他不想操办任何庆祝活动，但芬兰总统和政府成员都要来米凯利向他祝贺，他也不便拒绝。然而6月3日晚上，他收到一份令他十分吃惊的电报，称德意志帝国总理兼总司令希特勒将于4日飞抵芬兰向他祝寿。德国官员希望曼纳海姆在希特勒的专机降落时去机场迎接，但遭到了他的婉拒。曼纳海姆后来对身边的人说“一个陆军元帅是不能去迎接一个下土的”， 他让赖提总是以国家元首的身份去迎接希特勒。
希特勒给曼纳海姆祝寿之举引起了全世界的轰动。曼纳海姆惟恐希特勒此次前来是为了压芬兰配合德国进攻列宁格勒和别洛莫尔斯克城，但希特勒的举止却相当“合情合理”和“克制”，而曼纳海姆则不卑不亢地以理相待，言辞中没有作出任何束缚芬兰和他自己的承诺。希特勒对曼纳海姆的招待非常满意，并空洞地许诺，在他设计的未来世界中，将给予芬兰一个“显著的地位”。
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