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化学:高中有机化学知识点总结
1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应： 1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液的褪色； 3．溴水的褪色； 4．淀粉遇碘单质变蓝色。 5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应） 一、物理性质 甲烷：无色 无味 难溶 乙烯：无色 稍有气味 难溶 乙炔：无色 无味 微溶 （电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味） 苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发 二、实验室制法 甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热 （同O2、NH3） 无水（不能用NaAc晶体） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂 乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚） 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2+ 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集 无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 乙醇：CH2=CH2+ H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH （话说我不知道这是工业还实验室。。。） 注：无水CuSO4验水（白→蓝） 提升浓度：加CaO 再加热蒸馏 三、燃烧现象 烷：火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑烟 炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 四、酸性KMnO4&溴水 烷：都不褪色 烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成） 苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 烷：取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2→(光照)→ CHCl3(l) + HCl CHCl3+ Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl 现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体 注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂 烯：1、加成 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n （单体→高聚物） 注：断双键→两个“半键” 高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 炔：基本同烯。。。 苯：1.1、取代（溴） ◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→ ◎-Br + HBr 注：V苯：V溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH除杂 现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯） 1.2、取代——硝化（硝酸） ◎ + HNO3 → （浓H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O 注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH 硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒 1.3、取代——磺化（浓硫酸） ◎ + H2SO4(浓) →（70－80度）→ ◎-SO3H + H2O 2、加成 ◎ + 3H2 →（Ni,加热）→ ○（环己烷） 醇：1、置换（活泼金属） 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 钠密度大于醇 反应平稳 {cf.}钠密度小于水 反应剧烈 2、消去（分子内脱水） C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 3、取代（分子间脱水） 2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+ H2O （乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂） 4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2→（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 酸：取代（酯化） CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O （乙酸乙酯：有香味的无色油状液体） 注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化 脱水 吸水 饱和Na2CO3：便于分离和提纯 卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】 CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX 注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率 检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀 2、消去【NaOH醇溶液】 CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O 注：相邻C原子上有H才可消去 加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律） 醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离） 六、通式 CnH2n+2 烷烃 CnH2n 烯烃 / 环烷烃 CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃 CnH2n-6 苯及其同系物 CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚 CnH2nO 饱和一元醛 / 酮 CnH2n-6O 芳香醇 / 酚 CnH2nO2 羧酸 / 酯 七、其他知识点 1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2+ y/2 H22O 3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4 变小：y < 4 变大：y > 4 4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多 耗氧越多 等质量：C%越高 耗氧越少 5、不饱和度（欧买嘎~）=（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2 双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加 6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化） 7、医用酒精：75% 工业酒精：95%（含甲醇 有毒） 无水酒精：99% 8、甘油：丙三醇 9、乙酸酸性介于HCl和H2 CO3之间 食醋：3%~5% 冰醋酸：纯乙酸【纯净物】 10、烷基不属于官能团 |
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