小晏的词作中，所提到的往事多而现实少，他最常写的，是虚无飘渺的梦境，是梦醒之后的怅惘凄凉：
醉别西楼醒不记。
春梦秋云，聚散真容易。
斜月半窗还少睡，画屏闲展吴山翠。
衣上酒痕诗里字。
点点行行，总是凄凉意。
红烛自怜无好计，夜寒空替人垂泪。
又如：“梦入江南烟水路。行尽江南，不与离人遇。睡里消魂无说处，觉来惆怅消魂误。”（两首俱是《蝶恋花》，后者为词之上半阕。）有人据以考证小晏在江南曾经有过一个倾心爱恋的女子，其实未必然，小晏的追忆，并不纯粹是为某人某事而发，他所留恋的耽溺的，只是那一段曾经使他感到无忧无虑的时光，是永远也不能追回的情境。唐代岑参诗云：“枕上片时春梦中，行尽江南几千里。”已不胜恍惚迷离之致，而小晏“行尽江南，不与离人遇。”即使在梦中，他也是悲伤失望的。
他又善于写翻转而层层推进的词句，更进一步的作否定语，如《阮郎归》：
旧香残粉似当初，人情恨不如。
一春犹有数行书，秋来书更疏。
衾凤冷，枕鸳孤，愁肠待酒舒。
梦魂纵有也成虚，那堪和梦无！
这种更深一层的推进，语更浓，意更悲，后世有许多词人都喜爱用这一种修辞，如秦观同词牌作品中结尾就云：“衡阳犹有雁传书，郴阳和雁无。”而近代对小晏极为推崇的王国维，也写道：“人间事事不堪凭，但除却无凭二字。”（《鹊桥仙》）王国维的小令颇有北宋名家风范，学小晏的地方，正复不少。
陈、沈二家的歌女莲、鸿、蘋、云，随着主人或死或病而风流云散之后，大约又流落到了别人家里服侍新的主人，小晏也有可能在别家的宴会上重新见到她们，重逢的时候，他是欣喜的，不加掩饰的写出这首著名的《鹧鸪天》：
彩袖殷勤捧玉钟，当年拚却醉颜红。
舞低杨柳楼心月，歌尽桃花扇底风。
从别后，忆相逢，几回魂梦与君同。
今宵剩把银釭照，犹恐相逢是梦中。
由词中可以看出，他的喜悦是单纯而无杂质的，旧人重见，当年光景，别后情怀蓦地都兜上心来，这一场欢喜来得如此忽然，竟使他不胜疑惑，担心是否又是自己的一场美梦，大约这样的梦，他平时也做过不少吧！秉烛相对如梦寐，色彩绚丽的以往渐渐复活，脉脉相对的这一刻就此定格，他甚至没有想到他们只是暂聚，旋即又要分离，留给我们的，只是这一刹那间的惊喜欲狂。
小晏词中常常提到陈、沈二家的这四个歌女，尤其是小莲和小蘋的名字出现几率最高，但我觉得词人对她们的眷注，并不完全就是男女相悦之情，更深的可能还是对美的一种欣赏，对失去时光的无限眷念。他和柳永的市井化的爱情不同，更为关注体贴的，是歌儿舞女们的内心情感，他深切的同情这些身不由己的女孩子们，尊重她们“不将心嫁冶游郎”（这句化用自李商隐的“不知身属冶游郎”，却显得品格更高。）的倔强，怜悯她们“一春弹泪说凄凉”的苦楚。而在一首《采桑子》中，他所认识的一位“泪粉偷匀，歌罢还颦”的歌女，在他心中留下了极其深刻的印象，以至于几换青春之后，他在滚滚红尘中也忘记不了这一双偷哭的泪眼，这个强忍悲伤，掩饰泪痕而供人取乐的女子，何尝不与他一样是人间的“伤心人”？小晏的词是如此容易击中读者心底最柔软处，是因为他也有这样的一双含泪的眼，有这样多情易感的敏锐心灵。
