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有机物单元复习 同分异构体、同系物
二. 教学要求 1. 有机物同分异构体，同系物的判断。 2. 同分异构体的书写，数目的确定。
三. 知识分析 1. 同系物和同系列 结构上相似，组成上相差一个或若干个 说明： （1）同系物的一些物理性质，随分子中碳原子数的递增而呈现出规律性的变化。 （2）由于同系物具有相似的结构，所以它们在化学性质上也相应地表现出某种相似性。 2. 同分异构现象和同分异构 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物叫做同分异构体。 同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因。 在高中阶段，同分异构中的“分子结构不同”主要有三种类型： （1）碳链异构：由分子内碳原子的排列顺序不同所引起的。 （2）位置异构：由官能团在碳链上的位置不同或取代基在苯环上的位置不同引起的异构。 （3）类别（跨类）异构：不同系列的物质之间，即官能团不同引起的异构。 这部分内容几乎年年考，考查内容有： ① 同系列和同分异构体数目的确定。 ② 列举同分异构体的结构。 ③ 判断几种结构是否相同。 ④ 学会变通。 随着科学技术的飞速发展，分子生物技术的日臻成熟，新材料、新药物不断被发现和合成，要求人们对其结构和性质有一定的了解。可以预见这部分知识仍将是新高考中“x”的一个热点。
【典型例题】 [例1] 式量100的烃，主链中含5个碳原子的可能结构有5种。试写出它们的结构简式，并用系统命名法命名。 解析：由已知烃的式量确定分子式是解此类题的突破口，其确定方法有如下2种： 解法1：通式法： 设烃分子式为 则 讨论： 解法2：商余法 用式量除以12（C的原子量），所得商为烃所含碳原子的最大数目，而余数就是H原子的最小数目。
书写 书写规律： （1）烷烃：只有碳链异构。 主链由长到短 ， 支链由整到散 位置由心到边 ， 编排由邻到间 （2）烯烃、炔烃。有类别异构、位置异构、碳链异构 书写顺序为： 类别异构 本题
注意： ① 甲基不能挂第1个C上，乙基不能挂第2个C上，以此类推。 ② 甲、乙基无同分异构，从丙基开始有同分异构。 正丙基 异丙基 点评：依据有机物分子式写出它们的同分异构体，一定要遵循思维的有序，切实领会书写规律。
[例2]（1）萘 （2）萘分子的两个H原子被氯原子取代，理论上形成化合物的数目共有______种。 （3）萘分子的两个H原子分别被—X、—Y取代后，理论上所形成化合物的数目共有_____种。 解析： （1）判断有机物取代后能形成几种同分异构体，可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。（相当于平面镜成像时，物与像的关系） 例如：
（2）首先对萘分子的碳原子编号
当一个氯原子固定在①号位，而另一氯原子分别处②③④⑤⑥⑦⑧号位，构成7种异构体；当一个氯原子固定在②号位，而另一氯原子分别处在③⑥⑦号位，又构成3种异构体，故应为10种。 注意： ① 判断二元取代物时，我们往往固定一个，移动另外一个。 ② 本题第2次将 ③ 只分别固定①②号位即可，因为①与④⑤⑧等效，②与③⑥⑦等效。[即第（1）问] （3）当X固定①号位，Y可分别处于②③④⑤⑥⑦⑧号位，有7种异构；当X固定在②号位，而Y分别处于①③④⑤⑥⑦⑧号处，又有7种异构，故应为14种。 注意：此问由于—X、—Y为不同基团，所以当X第2次被固定在②号位时，Y的位置仍为7种。 答案：（1）2 （2）10 （3）14
[例3] 下列有机物互为同分异构体的一组是（ ） A. B. C. 淀粉和纤维素 D. 解析： A项中两种结构式实际为空间四面体，属于同种物质。 B项中分子式相同，官能团不同，属同分异构中的类别异构。 C项中两种物质的分子组成表达式虽然相同： D项中两种结构实质是一样的，而且可从命名来判断，均叫3，3—二甲基戊烷，所以属同种物质。 点评：两种物质是否为同分异构体应从概念入手： 分子式相同，结构不同（原子或原子团连接顺序不同，原子的空间排列形状不重合，还要记住以下官能团在相同碳原子数时为类别异构：醇和醚、醛和酮，羧酸和酯，烯烃和环烷烃，炔烃和二烯烃，硝基化合物与氨基酸。）
[例4] 已知二氯苯的同异构体有3种，从而可推知四氯苯的同分异构体数目是（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 解析：如用常规法求解此题，将4个氯原子引入苯环，逐次排列，然后再剔除重复的，这样做既繁琐，又易出错。若变换思维角度，分析二氯苯与四氯苯的组成，可以发现二者恰好是H、 答案：B。 点评：本题指在训练和考查快速、灵活多变的思维能力。实质上是将数学中解方程的“换元法”迁移到本题：即我们在书写同分异构体时重视的是2个原子的不同位置关系，而不管到底是什么原子。
[例5] [1993年全国高考试题]液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
（1）对位上一
______________________、_____________________。 （2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：
______________________、_____________________。 解析： （1）实际上是写胺B的异构体，但题中已有限定条件，可分解为：a. 有苯环、b.氨基 丁基有四种：
（2）是写醛A的异构体，题中的限定条件为： a. 有苯环 b. 有硝基。剩余基团为1个C原子书写硝类的异构时应注意：
的两端所连接的基团如下：a端既可连接C原子，又可连接H原子（甲酸硝）；b端只能连接C原子的基团。（想想为什么）。 可按规律，以
横线上的两种即为漏写的两种异构体。 答案：
点评：已知官能团种类及位置，其异构体只由其所连结的烃基异构体数目快速判断即可。例如： 丁基共有四种，不必试写，立即断定分子式为
【模拟试题】 一. 选择题： 1. 下列化学式中，只表示一种化合物的是（ ） A. 2. 下列物质属于同分异构体的是（ ） A. B. C. D. 3. 1，2，3一三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如图1所示的2个异构体。
图1 据此，可判断1，2，3，4，5——五氯环戊烷（假定5个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（ ） A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 4. 已知萘的 A. C. 5. 已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇（属醇类）的同分异构体的数目是（ ） A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种 6. 下列分子式只表示一种物质的是（ ） A. 7. 联苯（ A. 6种 B. 9种 C. 10种 D. 12种 8. 邻甲基苯甲酸（ A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 9. 已知分子式为 A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 10. 分子式为 A. 11. 以一个丁基（ A. 4 B. 5 C. 9 D. 20 12. [2001年全国高考理科综合试题] 已知化合物
则硼氮苯的二氯取代物 A. 2 B. 3 C. 4 D. 6 13. 在沥青蒸气里含有多种稠环芳香烃，其中具有偶数苯环的一系列可视为同系物，如：
（1）该系列化合物中，相邻两化合物的系差应为（用 （2）该系列化合物中，碳的最大质量分数为__________。 14. 进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ） A. B. C. D. 15. 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的分子式可以是（ ） A. 16.
图2 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 17. [2001年上海高考试题] 2001年9月1日将执行国家食品卫生标准，酱油中3—氯丙醇
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 18. 下列芳香烃的一氯代物同分异构体的数目最多的是（ ）
A. 连二苯 C. 蒽 19. 有一种 A. 假如为平面四边形，则有2种同分异构体 B. 假如为四面体，则有2种同分异构体 C. 假如为平面四边形，则无同分异构体 D. 假如为四面体，则无同分异构体 20. 某化合物A的化学式为 21. 下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式
① 苯 ② 萘 ③ 蒽 ④ 并四苯 ⑤ 并五苯 ⑥ 并 （1）写出化合物②~⑤的分子式： ① ④ ________， ⑤ ________。 （2）这组化合物的分子式通式是____________（请以含 （3）由于取代基的位置不同产生的异构现象，称为官能团位置异构。一氯并五苯有_________（填数字）个异构体；二氯蒽有_________（填数字）个异构体。 22. [ 2001广东、河南高考试题 ] 今有化合物：
（1）请写出丙中含氧官能团的名称：______________。 （2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_________。 （3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。 鉴别甲的方法：________________。 鉴别乙的方法：________________。 鉴别丙的方法：_______________。 （4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：___________。
【试题答案】 一. 1. B 2. B 3. A 4. C 5. D 6. B 7. D 8. C 9. C 10. C 11. D 12. C 13. （1） （2） 14. D 15. C 16. B 17. B 18. D 19. A、D 20. 解析：这种题我们只要把
21. （1）② ⑤ （2）解析：从相邻化合物看相差4个C原子和2个H原子，可知这些化合物每次逐增
∴ 通式为 （3）4；15 22. （1）醛基、羟基 （2）甲、乙、丙互为同分异构体 （3）与 与 与银氨溶液共热会发生银镜反应的是丙。 （4）乙＞甲＞丙 |
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