澳大利亚学者安东篱有一部记述十六世纪中叶到十九世纪中叶扬州的书——《说扬州》，其中有这么一段话：“扬州，使人想起许多艺术家、文人、富商巨贾以及水道的形象，这是一种非常迷人的城市环境，一段充满色彩和浪漫的过去。”安东篱的话没错，十六世纪中叶到十九世纪中叶的扬州。扬州确实是人文荟萃、群星灿烂，集官员、诗人、商人、学者于一身的程梦星就是其中的一个。
程梦星祖籍徽州，程氏是徽州大族，他们的先祖自永嘉南渡迁徙徽州以来，世代子孙繁衍，散居在歙县、黟县、休宁等地。程梦星家族是岑山渡的这一支，岑山渡程氏又是歙县槐塘程氏的支脉。程梦星是槐塘程氏第54世孙，岑山渡程氏第13世孙。
徽州地处皖南崇山峻岭之中，山多田少，人称“八山一水一分田”，这一分田还是瘠薄的“非善耕作之地”，农业收入不足以自给。徽州人的出路一是读书做官，徽州是朱子桑梓之邦，有“东南邹鲁”之称。光绪《婺源乡土志》记载，徽州这个地方“儒风独茂”，“虽十家村落，亦有讽诵之声”。不过读书做官的人毕竟是少数，大多数徽州人的另一条出路就是外出经商。明清徽州地区经商的人口占整个徽州人口的一大半。明清笔记体小说《豆棚闲话》说：徽州风俗惯例，一般人一到16岁左右就要出门学做生意。徽州还有一则民谚说，“前世不修，生在徽州；十三四岁，往外一丢。”
岑山渡程氏九世祖、程梦星的高祖程大典为了“生计问题”，“弃儒从商”，带着5个儿子迁居扬州业盐。经过两代人的苦心经营，程梦星的曾祖父程量入、祖父程之韺成为两淮盐业总商。程量入、程之韺在从事商业活动之前就熟读诗书，粗通翰墨。经商以后，仍然好学不倦，诗书相伴，亦贾亦儒。
程量入，字承之，号上慎，为人仁义宽厚，善于经营，既能保证政府的收入，又能为众商谋利，当然自家盐业的经营规模也越来越大，银两也积蓄得越来越多。程之韺天性慷慨，乐于社会公益活动。康熙平三藩的时候，程量入、程之韺父子捐资充作军费，朝廷赐给程梦星的祖父程之韺五品官服，程家迈步官场走出了第一步。康熙三十年（1691）程梦星的父亲程文正中进士，为翰林院庶吉士，任职工部都水司主事，程家有了朝廷真正的命官。自此，扬州程氏经过一系列的努力，成为官宦之家。志书记载，程梦星家族成员自明末到清朝前叶，县级以上的官员有18个。他们做官并没有忘记做学问，程文正就著有《仁庄集》、《水部遗诗》等。
程梦星少年时期在江村读书，擅长作诗，也喜爱琴棋书画、填词谱曲，尤其喜好李商隐（字义山）的诗。康熙五十一年（1712）中进士，为庶吉士、翰林院编修。
程梦星熟读李商隐的诗，认为以旧注未精，一直就想重为笺注。进了翰林院，读书的条件好了，见到的资料多了，花了大量的时间采录李商隐诗歌，为重注李诗积累资料。程梦星在京做的另一件事就是拜会前辈、交结文友。他常与文渊阁大学生李光地下棋、诗歌酬唱。此外他经常拜会的前辈还有翰林院编修陈梦雷；康熙年间“帖学四大家”之一的何焯；诗人方世举、书法家方贞观；画家、户部侍郎王原祁等，还有在京的扬州籍学者官员经学家、国子监祭酒、刘师恕；经学家、户部给事中方觐，诗人、纂修馆中书郭元好等，交结的文友有在京任职的同榜进士、学者官员顾嗣立、杜诏、沈树本、王澍、徐葆光、舒大成等。《今有堂·分藜集》中收录了程梦星与他们相关活动的诗歌。
程梦星的母亲是汪懋麟的女儿，康熙六年（1667）进士，任职中书舍人，撰有《百尺梧桐阁集》、《明史拟稿》等。康熙五十四年（1715）正月十五日，程梦星的母亲汪氏辞世，程梦星以母丧请求告归获准。史书记载，程梦星告归后，再也没有复出。
康熙五十五年（1716），38岁的程梦星，从京城回到扬州。不久就买地，建了筱园。筱园建成以后，和子侄们齐聚筱园，邀请学者名流、文人雅士，在筱园举行诗文集会，吟诗作画。谈文论道，使得筱园文气浓郁，塑造了一代风雅的新形象。他自己还编纂了《扬州府志》、《江都县志》、《两淮盐法志》，撰写了《平山堂小志》；著有《今有堂诗集》、《茗柯词》，和《李义山诗集笺注》、《词调备考》等。
