畅销书作家克里斯多夫·桑福德2014年08月19日出版的新书《肯尼迪和麦克米伦的非凡友谊》披露了美国前总统约翰·肯尼迪的一些风流情史。在一次核武器讨论会结束的时候，美国前总统约翰·肯尼迪曾对英国前首相哈罗德·麦克米伦窃窃私语：“不知道你怎么样，我只要三天没有和女人上床，就会头痛得厉害。”
在女人和性方面约翰·肯尼迪性欲旺盛，和许多女人公然在办公室发生性关系，如夫人杰奎琳的新闻秘书帕梅拉和白宫见习生比尔兹利等，白宫的室内游泳池和桑拿区甚至一度被称为“性交的房间”。
一名情妇如此形容肯尼迪，晚上是美酒加玫瑰，早上则拍屁股走人，甚至连鞋子都忘拿。杰奎琳一再容忍肯尼迪突破结婚誓言的底线，她不得不安慰自己说：“世上没有一个男人忠于他们的妻子。男人就是这样的天使和魔鬼的复合体。”
1963年11月22日，在达拉斯肯尼迪遇刺身亡时，在汽车中杰奎琳就坐在肯尼迪身旁，所穿的粉色香奈儿套裙染上了斑斑血迹和脑浆。1968年10月20日，杰奎琳嫁给了希腊船王亚里士多德·奥纳西斯。因为奥纳西斯有足够的金钱和势力可以保护她。为此，奥纳西斯离开了他的情人歌剧演员玛利亚·卡拉斯，但杰奎琳却失去了美国当局对她进行保护的特权。
1975年03月15日，奥纳西斯临去世前填了一张离婚书，当时杰奎琳和她的孩子们正在纽约，根据婚前协议杰奎琳没有能得到奥纳西斯的遗产。1994年，杰奎琳被诊断出患有淋巴腺癌，05月19日的夜里在第五大道的公寓中去世，享年64岁，被安葬在阿灵顿公墓已故的丈夫肯尼迪身边。
肯尼迪和玛丽莲·梦露也有一段风流情史。美国作家安达信在2013年11月出版的《那些宝贵的日子：肯尼迪与杰奎琳的最后一年》一书中揭露，性感女神玛丽莲·梦露，为了成为前总统肯尼迪的正印，曾叫板第一夫人杰奎琳。杰奎琳其实对丈夫的事了如指掌，其中肯尼迪与梦露的一段情，令她最为苦恼。梦露致电白宫，向杰奎琳示威，承认自己与总统有染，并称肯尼迪已经答应为她抛妻弃子。
杰奎琳不甘示弱回应：“那太好了，我搬出白宫，你去处理那些麻烦事吧！”除了向杰奎琳施压示威外，梦露还要求身边的朋友视她为第一夫人。杰奎琳的朋友透露，杰奎琳对丈夫的风流债，睁一只眼闭一只眼，寄望肯尼迪小心做事，不要连累自己蒙羞。
2014年05月10日英国媒体报道，上世纪50年代风靡世界的好莱坞女星玛丽莲·梦露死亡前五日的最终照片曝光，当时她和几位朋友在旅行，被劝说忘掉同肯尼迪兄弟的纠葛，照片上的朋友包括美国联邦调查局认为协助肯尼迪兄弟杀死梦露的彼特·劳福德。照片拍摄于1962年08月的周末，正在内华达州旅行的梦露看起来轻松愉快。
这次旅行已经成为一个历史标志。据称，梦露被劝说停止同鲍比·肯尼迪和约翰·肯尼迪的感情纠葛。同行的朋友中包括梦露的前夫、黑社会老大萨姆·詹卡纳，梦露的朋友、鲍比·肯尼迪的小舅子彼特·劳福德，好莱坞演员、梦露的情人弗兰克·西纳特拉，好莱坞爵士演奏家巴迪·格雷科。
当时，梦露告诉朋友她被肯尼迪兄弟甩了，心情非常低落。五天后的08月05日，36岁的梦露被发现在自己的公寓内自杀身亡。据美国联邦调查局2007年发布的文件，彼特·劳福德被怀疑卷入了这个谋杀梦露的阴谋。梦露当夜被告知，服用一些药物可以提升她的演技爆发力，但是最终死亡。
梦露死后的数十年中，各方面陆续爆出惊人内幕，都与肯尼迪兄弟有关。然而，随着1962年11月22日达拉斯枪杀案中约翰·肯尼迪遇刺和1968年06月05日罗伯特·肯尼迪在加州惨遭暗杀，一切有关肯尼迪兄弟谋害梦露的事实便再也无从考证。1982年此案曾欲重新审理，但最终还是落得个证据不足无法立案的结果。
转眼40多年过去了，当年的知情人也纷纷离世，只剩残存的物证和似是而非的传言影射当年。不幸的肯尼迪兄弟和同样不幸的梦露的死，一如生前的迷情，留给了美国乃至全世界挥之不去的连绵魅惑。
