在中国书法史上，董其昌是一道重要的分水岭。
为什么呢？以临书而论，在他之前，古代书法家在临摹时，通常都追求尽量忠实于原作。而董其昌对晚明书法的一个重要贡献，就是开创了将临摹转变为创作的先河。这种书法观的转变，也对后世产生了极其深远的影响。
既然其书法观发生了如此重要的转变，那么他在具体的论述中、以及书法实践中又是如何表现得呢？
【书论一：生】
董其昌在《容台别集》中云：
画与字各有门庭，字可生，画不可不熟。字须熟后生，画续熟外熟。
简而言之，绘画是再现的艺术，画家追求的是将自然景色绘入画中，这亦即“写生”。然后书法虽然有临摹，依靠临摹获得古代大师的技法，但这种“成法”却会压抑书法家的创作能力。所以董其昌认为，书法之路必须再往前走，“熟后生”，即熟到最后，要有意识地与古人保持距离。
他首先要“生”（胜）出的对象，就是赵孟頫。他说：
赵书因熟得俗态，吾书因生得秀色；赵书无不作意，吾书往往率意。当吾作意，赵书亦输一筹。
言下之意很明显，赵孟頫根本就不是他的对手。因为他有着“生”这个观念，已经超越了赵孟頫。
【书论二：奇】
董其昌“生”的理念，也就表现在他追求的一个书法特质上。他在《画禅室随笔》中说：
古人作书，必不作正局，盖以奇为正。此赵吴兴所以不入晋唐门室也。......余学书三十九年，见此意耳。
在这里，董其昌再次表示，赵孟頫的书法就是太追求“正”了，所以始终没有进得了晋、唐书法的门，更别说得窥堂奥了。
在董其昌以严谨的楷书抄录诰命书中，也在某些地方留下“生”的痕迹，某些笔画故意写出“破笔”，以表现“奇”。
【书论三：率意】
如上所引，董其昌声称，如果他要是“作意”，即使赵孟頫也不是他的对手。
这里的“意”具有双重含义。一是要合古意，合乎法帖。但是，在董其昌看来，可能更重要的是另外一种“意”：
东坡诗论书法云：“天真烂漫是吾师。”此一句丹髓也。
天真烂漫即是一种率意。事物的原始状态是“生”且纯真的，非“作”而过正的。纯真的内在世界，应该透过书法上得“生”、“奇”真实地保存下来。
【帖学最后的大师】
虽然董其昌持以上这几点观念，但从更为宏观的书法史的角度来观照，他的书法也并没有完全脱离帖学的传统。他临摹的范本也来自帖学谱系，他的书法也是相当的典正优雅。
因此，在书法史理论上，他仍被尊称为“帖学传统的最后一位大师”。
但是，他强调并实践的这些书法理论，却引领了一代风气。如他的下属王铎，更为激进。同时，追求“奇”的滥觞，也隐隐给后来的碑学提供了一道曙光。
不过，“书法入门”认为，我们讲董其昌，意思还是在入门。对于现在的书法学习者来说，首先要明白的是“字须熟后生”。先老老实实地习帖、练字，然后再去追随历史烟云中远去的大师。
