 有机合成路线的设计题是新高考化学卷中的常考题，也是同学们比较容易失分的题型。那么如何解题才更有效呢？听听名师的建议吧！ 有机合成与推断是我省新高考有机化学基础的重要内容。对近几年高考及学考选考有机推断题进行统计与分析后发现，对有机化学的考查方向及难度没有太大改变，题型也较稳定。其中简单有机化合物的合成路线流程的设计成为化学试卷的特色，重现率很高。 有机合成路线的设计题之所以备受命题者青睐，原因在于它不仅能准确考查学生对典型有机物性质及其转化关系的掌握情况，更能有效考查学生发现、初步加工和应用信息的能力。它既是试卷中最活跃的题型，又是能力考查的有效载体，具有难度大、区分度好的特点。而该类题型的得分率往往较低，学生主要存在的问题有：（1）合成路线中官能团的引入或者去除生搬硬套，究其原因是学生对有机基本反应类型及特征掌握欠佳；（2）合成路线中步骤先后考虑不周，原因是对官能团的引入次序及基团间的相互影响等知识理解不够；（3）反应条件张冠李戴，表达不规范，这是由于未能深刻理解有机反应副反应很多，反应条件十分重要；（4）题给信息未能很好吸收应用，原因在于解读不够，审题不清。 为切实提高学生复习备考的实效性，有必要了解近年高考及模拟试题中对有机合成路线设计的考查，掌握解题方法和规律，形成科学规范的解题策略。以下是笔者对有机合成试题的一些总结，供参考。 下面仅以近年对有机合成路线设计的考查为例，通过综合与剖析，以期能针对性地总结解题规律、形成科学有序的解题思路，提高学生答题的规范和准确性。  例1 化合物5是一种香料。某研究小组以苯、乙烯为原料按下列合成路线制备5：  请写出从乙烯→化合物4的合成路线（试剂及溶剂任选；合成路线参照“已知”中的书写形式）。 【解析】该题考查学生对官能团的引入、简单化合物的转化等知识的理解和掌握。此题在分析过程中，务必通过逆合成法思想判断出碳链增长了，并结合结构特征（只含一个甲基）得出直链结构，并且要求正确理解题给信息是碳链增长的关键，分析推导过程如下： 【反思】在中学化学中，从烃转化为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等常见物质以及上述各物质的性质与转化是考试说明和教学指导意见明确要求的基本知识。解题过程中，注意结合逆合成分析法，比较原料和目标产物之间的碳架及官能团的不同，即可顺利设计出合成路线。 逆合成分析法，首先分析目标产物的结构特征，并与给定原料进行对比，然后初步确定在合成该目标分子时官能团的引入、转化过程以及是否涉及到碳链的增长、缩短、开环、成环等，从而找出合成该目标产物的关键和突破口。常见的增长碳链的方法（包括常见信息给予）有：卤代烃引入—CN并水解制备羧酸、通过格式试剂与环氧化合物或羰基化合物加成制备醇（课本拓展视野）、羰基化合物与HCN加成制备腈等，特别要注意挖掘隐含信息，有时信息会隐含在已知的合成路线流程图中。 其次，联想常见官能团的引入或转化方法，逐步逆推逼近原料。即： 然后，将逆合成分析的思路逆转，并逐步注明转化条件、必要的无机试剂或有机辅料即为合成路线流程图，与化学方程式的书写相比，不需写出无关产物。合成路线流程图的思路简洁明了、直观，但是，关键步骤不能缺失，即需要逐步逼近；另外，反应条件务必书写正确（包括必要的其他原料）。 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，可以把合成路线的设计主要分为以熟悉官能团的转化为主型、以分子骨架变化为主型和含陌生官能团兼有骨架显著变化型（常常以信息给予方式出现）等类型。 例2 乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。  请设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)。  【反思】对于陌生官能团和酚羟基酯，学生没有关于引入这些官能团的知识储备，所以方法一定都隐藏在提示信息和已给框图中。我们要充分分析中间产物中陌生官能团特征原子的成键特点，寻找提示信息和已给框图中与特征结构相似的物质，确定该步的合成条件。有些时候，我们按照这个思路分析时，会发现目标分子结构与框图中某物质极其类似，几乎一下就可以打通整个合成思路。 对于熟悉官能团的转化关系，学生平时就要以典型代表物为载体，从反应物的结构特点、产物的结构特点、官能团的位置与数目转变特点和反应条件等多个角度多思考总结，做到万无一失。 在设计科学合理的有机物合成流程时还必须遵循以下原则：①原理正确、步骤简单（产率高）；②原料丰富、价格低廉；③条件合适、操作方便；④产物纯净、污染物少（易分离）。 此外，在有机合成路线设计时，由于基团间的相互影响，根据需要有时还要考虑官能团的保护，以及取代基的位置（定向）等问题。 在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能团，则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中，欲将羟基氧化时，就应把碳碳双键保护起来，以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入分子内的基团，称为“保护基”。值得注意的是，保护基的选择应满足以下条件：①易于引入且不影响分子中其他部位；②形成的保护基在后来的过程中保持稳定；③在保持分子其他部位结构不被破坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是羟基、醛基、氨基、碳碳双键等易于被氧化的官能团。 
 总之，熟练掌握常见有机物的结构与性质，官能团的引入与转化等基础知识是解此类题目的关键。学生应加强答题的规范性，注意流程的设计与书写，培养解题时有序思考的习惯。以官能团为主线，尽可能将有机化学知识系统化、网络化。通过针对性训练，逐渐形成解题的基本思路，优化解题方法。有机合成路线设计题由于很好地契合了能力考查的要求，预计在今后较长时间内仍然是必考题型。虽然能力要求较高，但是只要我们掌握其特点和分析方法，科学训练，勤于总结归纳，定能“啃”下这块硬骨头。 |
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