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到底為甚麼維根斯坦要參加第一次世界大戰？至今仍然是個謎。在東線戰壕經歷九死一生後，維根斯坦於1929年重返劍橋大學，並於1936年接替摩爾(G. E. Moore)擔任哲學教授。一戰後，維根斯坦開始反思自己前期的思想，維根斯坦發現前期所堅持的的語言觀並不能充分解釋人類語言豐富和複雜的用法，而且他開始發覺日常語言雖然不如邏輯語言那麼嚴密和清晰（他甚至把邏輯語言比作冰面那樣光滑）但因為日常語言具有一定的模糊性和複雜性，這反過來證明它擁有豐富詮釋的可能性。有趣的是，他把日常語言比作凹凸不平的地面，但正因地表凹凸不平，你才可以在地上行走而不致於跌倒。一般認為《哲學研究》(Philosophical Investigations)是他後期的重要著作，和他前期的《邏輯哲學論》相映成輝，在哲學史上留下重要的席位。
語言遊戲
在哲學史上，人們一般把維根斯坦劃分為前期和後期，前期的維根斯坦強調一切語言形式的意義都源自於表達事實的命題，命題就是現實的一幅圖像。命題之外的語言，其意義均源自於命題。而組成命題的符號之所以有意義，原因是它在現實中有相對應的指稱物，例如「蘋果」這個符號的意義在於它指稱現實的蘋果，人們把這個符號指稱現實物的思想稱為「嚴格指稱論」。
為甚麼他在後期轉而強調日常語言的完備性和豐富性？仍然是眾說紛紜，且莫衷一是。有人認為原因是這樣的：有一次他與劍橋大學的意大利經濟學教授斯拉法(Piero Sraffa)討論邏輯問題時，維根斯坦一如以往強調邏輯經驗命題是現實的一幅圖像，但斯拉法冷笑一聲，用手指掃一掃自己的下巴，並反問維根斯坦這個動作的邏輯形式是甚麼？其實這個手勢在意大利南部那不勒斯地區的語言用法中還帶有輕視的姿態，一個語言姿態竟然可以同時帶有多個意思，而且維根斯坦不也是和斯拉法沉浸著日常語言討論當中，照樣交流不誤嗎？他還有理由指責日常語言不清楚嗎？又會否那種擁有豐富意義、甚至可以帶有歧義的日常語言正正是日常生活人與人之間，能夠進行豐富和多姿多彩交往活動的基礎呢？
像維根斯坦這樣自負的天才而言，要接受其他人的觀點，甚至是非哲學家的人的觀點，的確很難設想，但這次維根斯坦的確改變了自己前期的看法。然而最終使得他提出「語言遊戲」想法的，卻是一場足球比賽，據說他有次經過一個足球場，他看見一群人在興高采烈地踢足球，他突然想到︰人們運用語言的活動不也是一場遊戲嗎？維根斯坦不時把遊戲和語言的使用作對照，對說明語言和遊戲的相似性，但要注意的是他所說的遊戲不是指狹義的遊戲，即下棋、足球等，而是指廣義的遊戲，即人們在日常生活中的交往互動。因此，他設想了不同的情境的語言遊戲，試圖揭示語言的意義在於使用，而使用又是因應著不同遊戲情境而定，因此語言意義具有豐富性、多變性和開放性。
維根斯坦設想了一個名為「五個紅蘋果」的遊戲，他設想有一個人拿著一張寫著「五個紅蘋果」的紙條到商店買東西，他把紙條遞給售貨員，售貨員接過紙條後，拉開裝有蘋果的抽屜，然後對應紙條中所指的紅色，最後在心中進行計算，由一數到五，最後拿出五個紅色的蘋果給客人。維根斯坦設想這個模擬遊戲是為了指出自己早期所堅持的「嚴格指稱論」的狹隘之處。根據「嚴格指稱論」，組成命題的符號之所以有意義，原因是它是現實中有相對應的指稱物，例如「蘋果」這個符號的意義在於它指稱現實的蘋果。但在這個遊戲中，「蘋果」的確對應現實的蘋果，但紅色呢？紅色只是一個依附在蘋果這個實體上的屬性而已，而且數字「五」的意義明顯在於售貨員的計數活動中，而不是對應事物的活動中獲得意義。
生活形式
事實上，這種狹窄的語言觀只適用於名詞，而忽略了人類語言中尚存在形容詞、動詞甚至句子。即是說「你好」、「唉」等又對應甚麼現實的存在物呢？「你好」、「唉」代表了人類的日常語言更多奠基於日常交往的功能性應用，而不是詞和物一一對應、僵死的指稱關係。例如你在沙漠中快要渴死，你向一個途人求救，你辛苦得只能說一聲「水」，在這個情況中，可以肯定的是，你的意思是「請給我水喝」多於僅僅詢問那人哪裡有水，然後你自己再走上幾公里去找和「水」相應的水源。換言之，語言的具體使用比起嚴格的指稱更根本，更源初。而後期維根斯坦並未全盤反對「嚴格指稱論」，他把「嚴格指稱論」視為其中一種語言遊戲，具體而言「嚴格指稱論」更多是一種教學的語言遊戲，因為成人在教小朋友識字時，肯定要運用這種「嚴格指稱論」。而上述那個沙漠例子中，人們就可以見到「求救」的語言遊戲。
後期維根斯坦認為語言的意義和用法植根於人們的「生活形式」(英︰Form of life / 德︰Lebensform)。其實「生活形式」不是甚麼複雜的概念，它的意思很明確，正如後期維根斯坦所言，所有東西都已經擺在眼前，沒有甚麼需要解釋，語言植根於生活形式。即是說，語言植根於生活，Forms這個複數形式已經指明人們的生活形式，即活動，是多種多樣的，亦即人們在日常生活中有著不同的交流、互動。人們的日常生活的活動愈多姿多彩，相應的語言遊戲也就愈多姿多彩，例如唱歌、猜謎、責罵、下命令等，不能盡錄。有時一個詞同時有多種用法，人們也懂得利用這點來開玩笑，甚至利用語帶相關來創作文學。例如在一個舞會上，你向一位女士說「紅蘋果」，那位女士可能以為你想要紅蘋果，但你突然向那女士表示，你的臉脥像紅蘋果一樣紅潤十足。這個例子，人們會發現人們之間的語言交往可能充滿誤會和歧義，但後期維根斯坦持有一種容許錯誤的立場，認為語言交往發生錯誤不足為奇，反而可以證明語言交往具有的豐富性的內涵。而且，細心就可以發覺在上述語言遊戲的例子中，人們其實在進行一場「玩笑」的語言遊戲。
語言脈絡論
後期維根斯坦在《哲學研究》中多處表示，語言的意義就是用法，以上已有具體的交代和說明，重點是後期維根斯坦發現語言的意義植根於人們的生活交往，語言的意義在於人們在日常生活中，處於不同的環境、不同的情況、談話對象和上文下理等多個有機組成部分的使用中而獲得其意義。所以後期維根斯坦主張一種語言脈絡論(linguistic contextualism)的語言觀：一個詞或句子的意義取決於各個不同的情境下的具體運用而決定，例如我們都知道一個人參加嬰兒的滿月酒宴時，他說出一句「這個嬰兒遲早也會死」肯定惹人生厭，但其實這句話放在生物學學科上的討論中並沒有錯，但這句話肯定不適合在這個喜慶的場合下說，所以人們有理由不接受這句話。
可以說語言的意義要視乎人們處於不同的情況中的具體使用而被決定，一種再精確的語言遊戲，在一個不適合的情況下被使用，也會顯得特別笨拙和可笑。就好像天文台、數學家和工程師需要用上秒、毫秒甚至微秒這些單位，但對於普通人而言，例如我們和情人進行約會，又或者上班要打卡，則沒有必要用上如此精細的量度單位。其實人們在日常生活根本不會也不需要時刻都使用邏輯句法進行交往，充其量在做學術思考和批評時用到。
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