唐寅《与若容手书册》，纸本，行书，27.3×64.1cm，美国大都会艺术博物馆藏。
唐伯虎生活在商品经济日益发达的明代。手工业的迅速发展，使得江南产生了资本主义的萌芽新的生活条件使得市民文艺滋生、昌盛，通俗文学发达。欧洲和日本的人员往来又给明代的艺术注入了活力在野的文人和几乎职业化了的文人画家的加入，使得新文化思想和个人审美趣味相结合，形成了重个性、重独创的一代文人书画家。
唐寅的书法和同时代的书法家文徽明、祝允明、王宠一样，他们在那个时代敢于不走前人已经走过的轻车熟路，而是自己别出新意。虽然唐寅和文徽明、祝允明、王宠交往甚密，也经常在一起交流学习，但是，他的书法仍然保留着自己的独立性。
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