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连云港老街位于江苏省连云港市连云区，街区集民国神韵、传统民俗、滨水文明、精品购物与海景休闲于一体，是一处具有山海港城特征的历史老街。  连云港老街原名“老窑”，又称“连云老街”、“连云古镇”等，是连云港地区历史发展变迁中的四大老街之一。老街自1933年连云港建港时起步，历经荷兰建港、民国建市、日寇占领和解放战争等不同时期的风雨沧桑。其特殊的地理风貌和不同历史阶段留下的时代印记，形成了具有一定自然特色和人文积淀的滨海老街。 
连云港老街于2013年重建，以“陆桥起点、老窑港埠、山海石城、中西杂糅”为特征定位老街的建筑风格。老街面积约37万平方米，“果城里建筑群”、“上海大旅社”、“海峡巷朱氏民居”、“连云港人民影剧院”和“连云港火车站旧址”等遗存的民国建筑极富中西合璧的特色，依稀可见昔日丰姿。
连云火车站钟楼（原连云港东站）地处海滨大道，民国24年竣工，为连云港建港初期建筑之一。西洋式平顶建筑，4层，高17米，东侧钟楼10层高40米，第6层装大钟，建筑占地面积1170平方米，钢架混凝土结构，一直是连云港标志性建筑之一。  连云港老街历史文化馆作为全方位展示老街的重要场馆，反映老街百年的风采，集中展示老街印象、老街文化、今昔对比等专题内容。
陇海铁路历史博物馆以大量珍贵的历史老照片并配以实物，展示陇海铁路历经满清、民国，蹒跚起步、分段修筑、艰难延伸，直至新中国成立后才全线贯通的历程。 上海大旅社原为连云港市第三招待所，建于民国22年，为一座中西合璧式建筑，建筑面积861平方米，中式起脊屋顶，红瓦铺顶。内有回廊，正门额上装饰有中国传统的“福、禄、寿”三星浮雕（已毁），前门两侧为龙盘主。民国34年，连云市政府曾驻此。
国民党连云港陆军司令部，约建于20世纪30-40年代，为石木结构。主体建筑两层，面宽五开间，左右对称。入口朝南，北立面临海，东、西两山墙建一层带门廊披屋，门廊分别朝东北、西北向。 连云港老街依港而建，因港而兴，有着独特的历史遗存和丰富的文化内涵。老街虽小，故事很多，这里是横贯中国东西的陇海铁路东段起点，也是“新亚欧大陆桥”东桥头堡的第一镇，同时是我国沿海脐部的重要港口。这里曾是连云的建市发源地，传统的街巷格局风貌鲜明，中西合璧的民国建筑见证了大港起步，发展壮大的历程。
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