有机合成的思维方式.PPT

有机合成 有简单的有机化合物和无机试剂，通过一系列有机反应制备结构较复杂的有机化合物的过程。 有机合成遵循的原则 1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。 良好的合成路线： 步骤少，产率高，产物易提纯，原料易得，价格便宜。 有机合成的思维方式 ??? 顺向、 逆向、 多向 顺向思维方式??? 在有机合成中，顺向思维是以条件为探索方向的。在思维中将获得的有关化学知识先进行分类、归纳，再通过合成设计顺推. 逆向思维方式??? 有机合成路线的设计思维，是从事物所呈现的现象和结果开始，着力追根究源地去探索产生这些现象的根源和条件，认识问题的逻辑顺序往往是倒溯的，整个思考形式是顺向思维、逆向推导。 多向思维方式??? 合成路线实际上并不是那么单一。有时产物和原料之间的跨度很大，单纯利用顺推或逆推法难以实现。为了探索解决问题的途径，常常要改变探索的形式，使之易于进行。多向思维实际上就是不断转化的过程。这种转化包括从生疏转为熟悉，从隐晦转为明显，从复杂转为简单，最后从未知转向已知。可以说，转化是寻求问题解决途径的最重要、最活跃的一个环节。 反应类型与官能团的对应情况? R－C＝C－R 消去? R－C≡C－R 二卤烃的消去? R-X（X=Cl.Br) 加成、醇与HX取代? R－OH 加成、水解? R－CH＝O 醇的氧化 酸和酯的还原等? R－COOH 醛的氧化腈水解等 有机合成的设计方法 分子切割法 基团插入法 利用活化基导向 利用封闭基特定位置导向 利用保护基团 从十六步到九步的飞跃……