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1940年11月，随着黄桥决战的胜利，曹甸战役提上了日程。此时，主持华中地区工作的刘书记意欲将韩德勤在苏北的势力全部驱逐；而新四军苏北指挥部的总指挥陈毅，也有乘胜追击痛打韩德勤这个“落水狗”的想法。两人一拍即合，马上召集华中地区的八路军、新四军将领，研究发起曹甸战役的可行性。但是，在这次会议上，八路军第5纵队司令员黄克诚却提出了反对意见。刘书记和陈毅信心满满要发起曹甸战役，主要还是因为在此之前接连在郭村战斗和黄桥决战中都取得了胜利。而郭村战斗和黄桥决战，都是新四军在开辟苏北过程中进行的根据地保卫战。郭村战斗发生在1940年6月底7月初。在此之前的一年时间，新四军执行延安的“东进”指示，由陈毅、粟裕为正副指挥，带领江北指挥部所属部队，以江都为“桥头堡”进入苏北地区。1940年6月28日，在韩德勤授意下，苏北二李（李明扬、李长江）纠集了13个团（支队）的兵力，向新四军挺进纵队管文蔚、叶飞驻守的郭村、杨家桥发起进攻。管文蔚、叶飞奋起反击，同时陶勇、卢胜率领苏皖支队星夜兼程200余里驰援，击退“二李”的进攻。战至7月2日，新四军歼敌3个团，俘敌2名团长在内的700余人。但是，新四军江北指挥部总指挥陈毅认为：被迫发起的郭村战斗，胜不足喜。整编期间，陈毅和管文蔚谈到郭村战斗确实不该打，因为一打二李就会和韩德勤靠到一起，只有避开与二李的矛盾，才能去和主要对手韩德勤去决战。同时，在当时的条件下，东进比北上更有针对性，而东进的第一个目标就是红14军发源地、群众基础较好的黄桥地区。指挥是陈毅，副指挥是粟裕，政治部主任刘炎，副主任钟期光。苏北指挥部下辖3个纵队也就是后来著名的“叶王陶”叶飞、王必成、陶勇纵队，此外还有一个独立支队，支队长陈玉生。新四军苏北指挥部成立后，把吴家桥交给二李，新四军8000余人东进黄桥。在东进之前陈毅做了战斗动员，东进要抗日就要破釜沉舟扎下根活下来，而要扎根江北就要拿下黄桥、赶走顽军何克谦部。解放黄桥的战斗，粟裕麾下叶、王、陶“三剑客”合力歼敌2000余人。新四军占据物产富饶的泰兴、如皋等中心县区，韩德勤自然不会甘心。1940年10月初，韩德勤纠集89军主力、保安旅共计26个团3万余人，其中投入到一线的兵力1.5万人，兵分三路向黄桥的新四军进犯。陈毅、粟裕手里只有7000余人，其中战斗部队5000余人。但是在粟裕诱敌深入的不断打击下，激战4日共歼敌12个团1.1万余人。在黄桥人民的支援下，新四军苏北指挥部基本消灭了韩德勤主力，韩德勤率残部1000余人逃向兴化。新四军乘胜占领海安、东台，进一步巩固了泰兴中心根据地，有了一块坚实的立足之地。正因为苏北3战皆捷，刘书记和陈毅对曹甸之战胸有成竹。但是，作为八路军第五纵队的司令员黄克诚，考虑问题的着眼点却和两个顶头上司级不大一样。他提出的几点反对发起曹甸战役的理由，每一条都非常切合实际，似乎也都能站得住脚：第一，无论是郭村保卫战还是黄桥决战，新四军都是站在自卫立场上打的，前者是李长江的进犯，后者是李明扬、李长江的进犯。但是，此番曹甸战役是我军主动进攻“合法”的韩德勤，于理不合。第二，从黄桥战役到曹甸战役前一个多月，大气候已经发生了很大变化。11月19日，重庆方面的何应钦、白崇禧刚刚给八路军朱彭、新四军叶项等发出限期1个月撤到黄河以北的“皓电”。第三，尽管黄桥所在的淮海、盐城等地区群众基础很好，但毕竟还没有站稳脚跟，伪顽、敌特、地主武装还没清理干净。当前和发起曹甸战役相比，发动群众、巩固根据地的工作似乎更加重要。第四，和黄桥地区有所不同，曹甸可是韩德勤苦心经营多年的老巢，我军没有多少群众基础。该地区的水道密如蛛网，非常不利于进攻一方。从重火力来看，新四军更是严重缺乏攻坚拔寨的大炮。但是，无论刘书记、陈毅还是延安，对打击韩德勤以后重庆的反应都估计不足。曹甸战役如期打响，黄克诚八路军第五纵队和新四军叶飞、王必成纵队参加了战斗。曹甸战役，从11月29日开始廓清外围，起初进展顺利。但是12月13日到了曹甸以后，进展一下放缓了很多。激战2日，进展缓慢。直到15日，参战部队才突破韩德勤所部的前沿阵地，甚至一度攻入了曹甸镇内。但是，正如黄克诚所料，深沟高垒、易守难攻的曹甸守军非常顽固，我军的进攻伤亡不小但多次无功而返。12月16日，不甘心的刘书记和陈毅终于下决心命令部队撤出战斗。曹甸战役历时18天，其中核心区战斗3天。此战，共歼敌8000余人伤亡2000余人。我军在此战中大获全胜，但韩德勤的部队仍守住了曹甸、车桥、泾口、安丰一带，苏北战场一时间陷入了僵局。就在曹甸战役期间，还发生了两件足以影响新四军的大事：一是12月8日，蒋氏一面和何、白再次电令新四军、八路军限期开到长江、黄河以北，一面又密令所部执行《剿灭黄河以南匪军计划》及《解决新四军方案》，顾祝同开始酝酿皖南事变；二是12月12日，八路军第四纵队彭雪枫豫皖苏边区，出现了耿、刘、吴叛变事件，一度失去了路西地区。提出质疑和反对意见的黄克诚，战后被批评为“保守”和“攻击不够勇猛”，被免去第五纵队司令员一职，只保留政委。一年后，黄克诚再次对“保卫盐城”提出反对意见，事后证明也是正确的。此时，新四军代军长陈毅和刘政委认识到一些问题。后来，两人都在不同场合和延安整风期间，都肯定了黄克诚的正确建议。有人认为，如果曹甸战役打赢了，或许敌军就不敢发动“皖南事变”了。如果，曹甸像黄桥决战一样由粟裕来打个全胜，会不会是另外一个结果呢？
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