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苯酚在我们高中学习过的有机物中，算是比较活泼的一类，在空气中即可被缓慢氧化，形成粉红色的物质，如果时间久一些，颜色会逐渐加深为褐色。一般在高中阶段可以简单认为，苯酚被氧化为对苯醌，不过对苯醌的颜色是黄色，不是很相符。真正的物质比较复杂，是醌类和酚类的混合物（C₆H₄O₂·2C₆H₅OH），既有对苯醌(黄)邻苯醌(红)，也有酚类，酚与醌相互之间可以通过氢键连接。
苯酚还有一个特殊物理现象，在中学化学比较少见，那就是遇见水后熔点降低，从原来的43℃降为约4℃。这样在室温下，生成较多苯酚时就无法从水中析出晶体（不用沉淀符号），而是以液态的形式与水分层（苯酚在下层）。 苯酚的溶解度其实不算低，按照初中化学的划分，属于可溶（9.2g/100g水），与NaHCO₃相当。但是温度高于65℃时，便会与水混溶。 利用这俩特性，分离有机物中的苯酚，除了蒸馏，将其先转化为苯酚钠后再转化为苯酚分液，是一个不错方法，此法在高中阶段也常用于保护酚羟基。 工业制苯酚一般有苯磺化法、氯苯法、异丙苯法、甲苯-苯甲酸法等。 苯磺化法：设备腐蚀严重，环保问题突出，较少采用。
氯苯法：需要高温高压，且用到大量盐酸，腐蚀严重，成分高，污染重，较少采用。
甲苯-苯甲酸法：钴基催化剂下，甲苯被O₂氧化为苯甲酸，再加热分解苯甲酸为苯酚。一般副产品较多，选择性不高。
异丙苯法：主流方法，占比95%。苯和丙烯在高温高压和催化剂（例如AlCl₃）下烷基化，生成异丙苯，再利用空气氧化为过氧化氢异丙苯基（CHP），然后酸性催化下分解为苯酚和丙酮。
另外，联产有望成为以后生产苯酚的新方法，即生产苯酚的同时生产其它高附加值的产品，例如苯酚联产2-丁酮、苯酚联产环己酮等。 直接用苯生产苯酚也可以，但是比较容易再次氧化为醌类，所以现阶段较少应用。一般有N₂O氧化法、O₂氧化法、H₂O₂氧化法等。 《苯酚制备技术进展》 雷霆 《释论苯酚的溶解性和在空气中氧化变红》 刘怀乐 |
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