有机化学笔记|离子型机理-亲核加成、加成消除

亲核加成

羰基亲核加成

定义：亲核试剂进攻缺电子的羰基碳，破坏碳氧π键得到醇类化合物的反应

特点：

（1）羰基碳越缺电子，反应活性越强

（2）常用亲核试剂有：含碳、含氧、含氮、含硫亲核试剂

反应方式：

（1）碱催化

目的：提高亲核试剂亲核性

（2）酸催化

目的：提高亲电试剂亲电性

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碳碳三键亲核加成

定义：亲核试剂进攻缺电子的碳碳三键，破坏碳碳π键得到烯烃类化合物的反应

特点：

（1）碳碳键越缺电子，反应活性越强

（2）常用亲核试剂有：含碳、含氧、含氮、含硫亲核试剂

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碳碳双键亲核加成

定义：亲核试剂进攻缺电子的碳碳双键，破坏碳碳π键得到烷烃类化合物的反应

特点：

（1）碳碳键越缺电子，反应活性越强，富电子烯烃不发生反应

（2）常用亲核试剂有：含碳、含氧、含氮、含硫亲核试剂

反应方式：

（1）酸催化

（2）碱催化

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加成消除

定义：亲核试剂加成羰基生成四面体中间体后继续发生消除，重新生成羰基骨架；

特点：欲使反应发生，需确保基团W具备一定的离去能力

（1）碱催化

（2）酸催化

含酯化反应、酯的水解、酯的醇解、酯的胺解及其他羧酸衍生物的水解、醇解、胺解