1946年3月，龙云深知如果跟着去南京，自己将很难再逃脱蒋介石的

1946年3月，龙云深知如果跟着去南京，自己将很难再逃脱蒋介石的掌控，所以向蒋介石提出辞去一切职务，先回昆明，然后再去香港。

蒋介石岂不知龙云的意图，龙云在云南拥有着巨大的号召力，对蒋介石而言，一旦放龙云离开，无疑是放虎归山，所以他直接拒绝，强迫其也去南京。

人在屋檐下不得不低头，龙云虽万般不愿，但也没办法，只好也去南京。

来到南京后，龙云被安排在中央路156号洋房居住。

明面上，龙云在南京被特别优待，住所、内部生活条件都是当时最好的，可实际上仍逃不过被监视的命运，他的住宅周围都是蒋介石派去的特务，这些特务伪装着商贩、行人，日夜监视着龙云住宅附近来往的人，一旦发现不对劲便立刻向上级汇报，并把可疑之人拘押。

蒋介石担心龙云会逃出自己的掌控，所以严格限制龙云的行动，除了南京城，其他哪里都不能去，别说去外地，连在南京城四处走动，都会被特务紧紧跟着，没有半点自由可言。

譬如1947年，龙云的女儿龙国璧要去美国留学，龙云想送她去上海，并借机游览一下，但蒋介石却直接拒绝，而当龙云送女儿到火车站时，火车还没开，宪兵就走过来让他赶紧回去。

宪兵跟他说是蒋介石的命令，龙云解释只是在这里送行，宪兵仍不依不饶，无奈之下，还没等火车开走，龙云就只能跟女儿做最后告别，然后在宪兵的监视下，乘车回住所。

此时，蒋介石的压迫，再加上龙云很早就对我党有好感，所以他下定决心借机逃出南京，去解放区。

谋划逃出南京期间，在特务重重的监视下，龙云一直找机会收听我党广播，每次听到解放军胜利的消息，他都会非常激动。

1946年5月，滇军将领潘朔瑞率部起义，龙云得知后非常高兴，并期许着滇军全部都早日反蒋起义，不做蒋介石的炮灰。除此，龙云也一直在找机会设法同我方人士取得联系。

在与我方取得联系，我党曾决定协助龙云离开南京，并也为此做好了准备：先设法离开南京，乘坐普通汽车去上海，然后再由上海乘船去解放区。

不料，由于当时的时局变化太快，国民党在山东战场节节败退，蒋介石为了运输援军，将吴淞口一带的船只完全封锁，如此导致我党与龙云早前商定的计划无法成行。

求助陈纳德民航队，6000美金包机逃离南京
1948年秋，国民党反动派在解放战场上节节败退，败局已定，此时传出了蒋介石要带龙云去台湾，以便利用他的影响去西南组织力量继续负隅顽抗的消息。

龙云获悉后，知道自己时间不多了，加紧筹划出逃事宜。

这时，龙云想到了寻求原中国空军顾问陈纳德的帮助，为什么找他呢？

一、龙云与陈纳德私交甚笃；二、陈纳德有一家商业性质的民航队；三、陈纳德在中国地位不低，与蒋介石、宋美龄都有私交，且陈纳德还是美国准将司令，不管是谁多多少少都要给他点面子。如果陈纳德答应帮忙，龙云出逃计划必定事半功倍。


主意打定后，因为龙云不能出南京的缘故，加之事情机密，如果亲自询问，肯定会被蒋介石发觉，所以龙云便委托缪云台做中间人，帮忙联系陈纳德，准备出巨资包他的飞机飞广州。

征得陈纳德的初步同意后，龙云便直接让自己的英文秘书刘宗岳和陈纳德直接联系，商谈包机飞广州事宜。

陈纳德起初对这件事是有疑虑的，毕竟跟蒋介石、龙云有关，一切都得慎重。

后来，当得知蒋介石没有直接下令不让龙云离开南京，也没有公开命令限制龙云的自由后，陈纳德答应帮忙。

最开始，陈纳德只答应帮龙云从上海飞往广州，而龙云从南京到上海这段路需要自己想办法，但是当时龙云根本没有办法离开南京。

当时，只要他一出现在车站、汽车站或是码头，立刻就有特务或宪兵要求他回去，而乘坐汽车去上海而不现实，一路上有很多关卡，龙云又是知名人物根本就不可能躲过去。

为了让陈纳德答应负责他从南京到上海这段路，龙云又让自己的亲信朱志高跟着刘宗岳一起去找陈纳德。经过数次磋商，陈纳德最终答应协助龙云离开南京前往上海。


之后，陈纳德与刘宗岳、朱志高商议后，想出了一个比较可行的计划：

先由陈纳德亲信魏伯特以视察民航站名义驾驶一架c-47型运输机从上海飞往南京空军机场。由于空军机场有陈纳德民航队，所以有特别牌照，进出空军机场可不用检查直接进入机场。

到达南京空军机场后，魏伯特驾驶汽车在特定时间的特定地点等待龙云。接到龙云后便直接进入空军机场，然后直接飞往上海。再然后，飞机在上海加满油后，不做停留，直飞广州。

计划确定后，就是价钱问题，对此陈纳德表示：他和龙云是好朋友，这不是做生意，驾驶员和其他工作人员的薪金、飞机的磨损折旧一概不收，只收6000美元汽油费。

12月8日，在陈纳德的协助，龙云有惊无险逃出南京，并于12月9日上午7时到达香港，彻底摆脱了蒋介石的控制。

1949年8月，龙云在香港发表声明，宣布脱离国民党反动派，归向人民。