|
根据取代基的不同，羧酸衍生物可分为芳香酸和脂肪酸。关于芳香酸的定义目前有两种说法，一种认为凡是含有芳香环的羧酸都认为是芳香羧酸；另一种认为与芳香环与羧基直接相连才能称为芳香羧酸。哪种说法更合理不在本文讨论范围之列，从反应性上看，当芳香环距离羧酸的距离越远，芳香环对羧酸的反应性影响越小，因此从芳香酸的定义上本文以后者为准。有机硅试剂在官能团还原上有非常广泛的应用，即使是羧酸或羧酸酯都有直接还原为甲基的条件，下面列几个还原条件及应用。Et3SiH/B(C6F5)3还原体系由于对底物端位碳很高的反应性，因此可以用做还原芳香羧酸和脂肪羧酸的条件，反应机理和前文总结的醛类化合物还原类似。Et3SiH除了极化结合羧基氧外，还负责为碳正离子供氢，因此当Et3SiH当量不足时，会有硅醚副产物出现。文献认为需要加到6 eq - 10 eq才能实现羧酸到甲基的还原。具体操作步骤见前文(醛酮还原为烷基条件1：三乙基硅烷/路易斯酸)。 
Et3SiH/TFA/TFAA还原体系对富电子芳香甲酸还原效果较好。对脂肪酸还原可能得到三氟乙酸酯。
PMHS(聚甲基氢硅氧烷)/TBAF/THF和PMHS/Ti(OEt)4/THF还原体系能将不同取代的苯甲酸底物还原为醇，相较于四氢铝锂的还原更加温和。下图左至右：底物-条件-产物-Ar结构。
1.Versatile, mild, and selective reduction of various carbonyl groups using an electron-deficient boron catalyst.2.IONIC AND ORGANOMETALLIC-CATALYZED ORGANOSILANE REDUCTIONS.
|
