有机合成与推断知识梳理答题思维模式特征反应推知官能团种类反应机理推知官能团位置数据处理推断题推知官能团数目产物结构推知官能团结构官能团的确定
方法反应条件→官能团反应条件可能的反应或官能团浓H2SO4醇（羟基）的消去；酯化反应（含羟基、羧基）稀H2SO4酯的水解（酯基）；
二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解；酯的水解H2、催化剂加成（CC双键、CC三键、醛基、羰基、苯环）O2/Cu、△醇羟基（
—CH2OH、—CHOHCl2（Br2）/Fe苯环Cl2（Br2）/光照烷烃或苯环上的烷烃基碱石灰/加热R—COONa反应物性质
→官能团性质可能的官能团能与NaHCO3反应—COOH能与Na2CO3反应—OH（酚羟基）、—COOH能与Na反应—OH（酚羟基）
、—COOH、—OH（醇羟基）与银氨溶液反应生成银镜醛基与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀醛基；若溶解（羧基）使Br2的CCl
4溶液褪色CC双键、CC三键、醛基加溴水产生白色沉淀或遇Fe3+显紫色酚羟基反应类型→官能团反应类型可能的官能团加成反应CC双键、
CC三键、—CHO、羰基、苯环加聚反应CC双键、CC三键酯化反应—COOH、—OH水解反应—X、酯基、肽键单一物质能发生缩聚反应分
子中同时含有—COOH、—OH或—COOH、—NH24、从特征现象上突破试剂有机物现象溴水烯烃、二烯烃、炔烃溴水褪色、且产物分层醛
溴水褪色、产物不分层苯酚有白色沉淀生成酸性KMnO4烯烃、二烯烃高锰酸钾溶液褪色炔烃苯的同系物（苯相连C上有H）醇醛金属Na醇放出
气体反应缓和苯酚反应速率较快羧酸反应速率更快NaOH卤代烃分层消失，生成一种有机物苯酚浑浊变澄清羧酸无明显现象酯分层消失，生成两种
有机物NaHCO3羧酸放出气体（CO2），使澄清石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜醛有银镜或红色沉淀产生甲酸或甲酸钠加碱中和后有银
镜或红色沉淀产生甲酸酯有银镜或红色沉淀生成5、官能团的衍生关系加成加成(1)烃烷烃烯烃炔烃加成加成消去消去酯化氧化
氧化取代（水解）酯化水解还原水解取代烃的衍生物卤代烃醇醛羧酸酯(2)芳香化合物的转化关系OHClCl2FeH2O高
温碱石灰脱酸NaOHH+KMnO4苯甲烷苯甲酸苯甲酸钠苯紫色ONaNaOHCO2,+H2OBr2,,H2OFe3+三
溴苯酚白色沉淀有机合成方法官能团的引入引入的官能团方法CC双键醇的消去、卤代烃的消去、三键的不完全加成—OH（醇羟基）烯烃与水
的加成、卤代烃的水解、醛（酮）的加成、酯的水解卤素原子（—X）烷烃的取代、苯及其同系物的取代、不饱和烃与HX、X2的加成、醇与氢卤
酸的取代官能团的消除通过加成反应，消除不饱和键通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）通过消去
或取代消除卤素原子常见有机官能团的保护物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时
，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基、再用溴水、酸性高锰酸钾等溶液进行碳碳双键的检验。物质合成中酚羟
基的保护由于酚羟基易被氧化，在有机合成中，如果需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯而被保护，待氧化过程完
成后，再通过水解反应，使酚羟基恢复。有机成环反应酯化成环二元醇的脱水反应：分子内脱水、分子间脱水。常见合成线路一元合成线路HX烯烃
卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯二元合成线路X2烯烃卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯芳香化合物的合成线路CH2OHCH2ClCl2CH3酯COOHCHO |
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