2020届高三化学一轮复习有机化学推断与有机合成专题训练（有机信息推断）1、以芳香化物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的一种合成
路线如下：已知：Ⅰ.A→B的原子利用率为100%。Ⅱ.(R1、R2表示氢原子或烃基)。请回答下列问题：(1)A的结构简式为___
_____。(2)D的化学名称为________。(3)F→H的反应类型为________。(4)C＋G―→M的化学方程为____
____________________________________。(5)同时满足下列条件的B的同分异构体有________
种(不考虑立体异构)。①苯环上连有两个取代基；②能发生银镜反应。(6)参照上述合成路线和信息，以乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制
备的合成路线。2、化合物H是一种昆虫信息素，可通过如下路线合成。已知：①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子，G有5种
不同化学环境的氢原子。②CH3CH==CH2CH3CH==CHCOOCH3③CH3COOHCH4↑④＋回答下列问题：(1)D中含氧
官能团的名称为______________________________________________________，B的结
构简式为_____________________________________________________________
____。(2)由D生成E的化学方程式为_____________________________________________
________，其反应类型为__________________________________________________
_________________。(3)H的结构简式为_____________________________________
_________________________。(4)D的同分异构体中，不能发生水解反应，且1mol该物质与足量银氨溶液反应
会生成4molAg单质的芳香族化合物共有________种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式
是____________(任写一种)。(5)参照上述合成路线，设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA()的合成路线。3．
双安妥明[]可用于降低血液中的胆固醇含量，该物质的合成路线如图所示：已知：Ⅰ.RCH2COOHⅡ.RCH==CH2RCH2CH2B
rⅢ.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且有一个甲基支链；I能发生银镜反应且1molI能与2molH2发生加成反应；K
的结构具有对称性。试回答下列问题：(1)A的结构简式为__________，J中所含官能团名称为__________。(2)D的名
称为_______________________________________________________________
___。(3)反应D→E的化学方程式为______________________________________________
_________________________________________________________________
______________________，反应类型是____________。(4)H＋K→双安妥明的化学方程式为______
_________________________________________________________________
________________________________________________________。(5)L为比H的
相对分子质量小14的同系物的同分异构体，苯环上有两个取代基，苯环上一氯代物只有两种，能与氯化铁反应显紫色且属于酯，符合要求的有机物
L有__________种。(6)利用上述框图信息由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH
3，请写出合成路线图(合成过程无机物任选)。4．(2018·唐山期末)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一
种合成路线如下：已知：①RCHO＋R′CHO②RCHO＋R′CH2CHO＋H2O③请回答下列问题：(1)芳香族化合物B的名称为__
______，C的同系物中相对分子质量最小的有机物结构简式为___________________________________
____________________________________________。(2)由F生成G的第①步反应类型为___
_____。(3)X的结构简式为_________________________________________________
_____________。(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式______________________________
_________________________________________________________________
__________________________。(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件
的同分异构体有________种，写出其中任意一种的结构简式___________________________________
_。①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
5．(2018·华南师大附中测试)某芳香酯I的合成路线如下：已知以下信息：①A～I均为芳香族化合物，B苯环上只有一个取代基，且B能
发生银镜反应；D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。②③2RCH2CHO请回答下列问题：(1)A→B的反应类型为__
______，G中所含官能团的名称有________，E的名称是________。(2)B与银氨溶液反应的化学方程式为______
_________________________________________________________________
________________________________________________________。(3)I的结构简
式为_______________________________________________________________
。(4)符合下列要求的A的同分异构体还有________种。①与Na反应并产生H2②芳香族化合物(5)据已有知识并结合相关信息，
写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2
BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。6．(2018·湖南H11教育联盟联考)以烷烃A和烯烃Y为原料合成某香料——六元环状
酯G、高聚物C和D的流程如下(部分条件和产物省略)：已知：①Y的核磁共振氢谱有4个峰，其峰面积之比为3∶3∶2∶2。②―→＋H2O
。回答下列问题：(1)Y的系统命名为__________________；X中含碳官能团名称是________。(2)Z→W的反应
类型是________。(3)聚合物C的结构简式为____________；G的结构简式为________。(4)写出F→D的化学
方程式：_____________________________________________________________
_________________________________________________________________
________。(5)E的同分异构体中，含“”结构的有____种。(6)参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线。7、化合物H是
一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO＋R′CHO②RCHO＋R′CH2CHO＋H2O
③请回答下列问题：(1)芳香化合物B的名称为________，C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为________。(2)由F
生成G的第①步反应类型为________________________________。(3)X的结构简式为__________
________________________________________。(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式___
_________________________________________________________________
_____________。(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有______
__种，写出其中任意一种的结构简式________。①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有
4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。(6)写出用为原料制备化合物的合成路线，其他无机试剂任选。参考答案1答案(
1)(2)2-甲基丙醛(3)取代反应(或酯化反应)(4)(5)15(6)2．(1)羧基(2)＋Br2―→加成反应(3)
(4)10(或)(5)解析本题可通过框图和题给条件，先由A和D推出B、C的结构简式，再由D推出E、F、G、H的结构简式。A
与乙烯反应生成B(C8H8)，则B的结构简式为；再结合已知条件②，推出C为；D和Br2反应生成E，则E为；再由已知条件③可知F为；
结合已知条件①可知G为；结合已知条件④可知H为。(1)D中含氧官能团为羧基。(2)＋Br2―→为加成反应。(4)根据题目要求，符
合条件的同分异构体有10种，分别为、、、、、、、、、。核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是、。3．(1)(
醇)羟基和醛基(2)2-甲基-1-溴丙烷(3)(CH3)2CHCH2Br＋NaOH(CH3)2CHCH2OH＋NaBr取代反应(
4)2＋HOCH2CH2CH2OH＋2H2O(5)6(6)CH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3CHBrCOOHCH2=
=CHCOOHBrCH2CH2COOHHOCH2CH2COOHHOOCCH2COOHCH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH
2CH3解析由双安妥明的结构简式可逆推出H为，K为HOCH2CH2CH2OH，再由已知Ⅰ逆推，可知B为苯酚钠，A为苯酚，G为，F
为，E为，D为，C为，由K和已知Ⅲ逆推，J为HOCH2CH2CHO，Ⅰ为CH2==CHCHO。4．(1)苯甲醛HCHO(2)消
去反应(3)(4)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O(5)4(或、、中任一种)解析根据A→B＋C的反应试
剂，结合题给已知①，芳香族化合物B的结构简式为，C的结构简式为CH3CHO；B、C中都含醛基，B＋C→D发生题给已知②的反应，结合
D的分子式C9H8O，可知D的结构简式为；D中醛基发生氧化反应，产物酸化后得到的E结构简式为；E与Br2/CCl4发生加成反应生成
F，F的结构简式为；F在KOH/醇、加热条件下发生消去反应，酸化后得到的G的结构简式为，根据题给已知③，G＋X→H，结合H的结构简
式逆推出X的结构简式为。5．(1)氧化反应(酚)羟基，羧基4-氯(或对氯)甲苯(2)＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3N
H3↑＋H2O(3)(4)13(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OH解析由已知
A～I均为芳香族化合物，A的分子式为C8H10O，则A的侧链为饱和结构，A催化氧化生成B，B苯环上只有一个取代基，且B能发生银镜反
应，则A只含一个取代基且含有醇羟基，B分子中含有苯环，侧链为—CH2CHO结构，故B为，A为；又因为B能发生类似信息③的反应生成C
，则C为；D的相对分子质量比C大4，则1molC与2mol氢气发生加成反应生成1molD，故D为；E的核磁共振氢谱有3组
峰，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有苯甲基，且氯原子应位于甲基的对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化为F，则F为；F
在浓NaOH溶液、加热条件下发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下生成G，则G为；G和D发生酯化反应生成I，则I为。6．
(1)2-甲基-1-丁烯羧基(2)取代反应(或水解反应))(4)＋(n－1)H2O(5)13(6)解析Y的核磁共振氢谱
有4个峰，其峰面积之比为3∶3∶2∶2，分子式为C5H10，则可推知Y为，Y与溴加成得Z：，Z在氢氧化钠的水溶液中水解得W：，W氧
化得E：，E继续氧化成F：，F缩聚生成D；烷烃A(H3C—CH3)在光照条件下，与氯气发生取代反应生成R：，R在碱性条件下水解生成
B，再酸化后生成X：，X与F发生酯化反应生成G。7、解析(1)根据提供的信息①，可知A发生信息④反应的产物为、CH3CHO，故
芳香化合物B的名称为苯甲醛，CH3CHO的同系物中相对分子质量最小的为HCHO。(2)根据提供信息②，可知B和C发生信息②反应的产物D为，与新制氢氧化铜反应后酸化，—CHO转化为—COOH，E为，E与Br2发生加成反应得到的F为，根据F→G的第①步反应条件，可知该反应为消去反应。(3)F发生消去反应后酸化得到的G为，根据G＋X―→H，结合信息③可以推断X为。(4)D生成E第①步反应为：＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。(5)G为，与乙醇发生酯化反应生成的化合物Y为，根据①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，知含有羧基。根据②核磁共振氢谱显示有4种氢原子，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，则符合条件的同分异构体有、。答案(1)苯甲醛HCHO(2)消去反应(3)(4)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O(5)4、(写出任意一种即可)(6) |
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